Силвестър Маккой, роден като Пърси Джеймс Патрик Кент-Смит на 20 август 1943 г. в Дънуун, Шотландия, израства в семейство с ирландски корени. Баща му загива във Втората световна война малко преди раждането му, а бъдещият актьор е отгледан от майка си, баба си и лелите си. В младежките си години Маккой учи в католически семинар и дори се подготвя за свещеник, но постепенно осъзнава, че пътят му е друг. След преместването си в Лондон започва работа в театър Roundhouse, което поставя началото на артистичната му кариера.

Маккой се присъединява към Ken Campbell Roadshow – театрална трупа, известна със своя авангарден и комичен стил. Именно там се ражда сценичното му име „Силвестър Маккой“, първоначално измислено като шега за персонаж, който играе. Постепенно той се утвърждава като комедиен актьор с нестандартно присъствие и физически хумор, което му отваря вратите към по-големи театрални и телевизионни роли.

Най-големият му пробив идва през 1987 г., когато е избран за Седмия Доктор в култовия сериал „Доктор Кой“. Маккой играе ролята до 1989 г., като участва в 42 епизода и се превръща в едно от най-разпознаваемите лица на класическия период на поредицата. Неговият Доктор е по-тъмен, загадъчен и стратегически мислещ, а партньорството му със София Олдред (Ейс) остава любимо на феновете. Той се завръща към ролята многократно в аудио адаптации, специални епизоди и подкаст поредици, включително „Doctor Who: Tales of the TARDIS“ и „Doctor Who: Once and Future“ .

Международната публика го познава и като магьосника Радагаст Кафявия в трилогията „Хобит“ – „Хобит: Неочаквано пътешествие“, „Хобит: Пущинакът на Смог“ и „Хобит: Битката на петте армии“. Маккой придава на Радагаст ексцентричен чар, хумор и топлота, превръщайки героя в един от най-запомнящите се второстепенни персонажи във филмите на Питър Джаксън. Участието му в трилогията го представя на ново поколение зрители и разширява международната му популярност.

През последните години Маккой продължава да работи активно в киното, телевизията, театъра и озвучаването. Той се появява в продукции като „Father Brown“, „The Heartsmith“, „Dead Before They Wake“ и видеоиграта „Fallout: London“, както и в множество аудио драми, свързани с „Доктор Кой“ . С дълга кариера, обхващаща над пет десетилетия, Силвестър Маккой остава една от най-обичаните фигури в британската фантастика и комедия.